到 2015 年，Twitter 在新领导层的带领下陷入困境。用户增长停滞，股价下跌。Facebook 和 Instagram 等竞争对手吸引了更多注意力。
董事会要求多西重返首席执行官职位，但提出了一个前所未有的条件：他必须继续担任 Square 的首席执行官。批评人士质疑，是否有人能够同时有效地管理两家大型上市公司。
他在两家公司都设有办公室，将每日行程安排精确到分钟，依靠领导团队提供战略方向。
这一安排奏效了。Twitter 稳定下来，Square 继续增长，并于 2015 年 11 月上市。两家公司都受益于多西的设计敏锐度以及他化繁为简、寻求简单解决方案的能力。
被解雇的首席执行官学会了成为一名领导者。
打造未来的货币在多西重建职业生涯的过程中，他发现了比特币。这种加密货币体现了他在调度系统中学会的原则：去中心化、点对点通信、消除中间人。
「比特币彻底改变了一切，」他在 2018 年宣称。如果他没有在管理 Twitter 和 Square，他会全职致力于比特币。
他不满足于只是口头支持。2020 年，Square 投资了 5000 万美元购买比特币，之后又追加了 1.7 亿美元。通过 Square 的 Cash App，他让数百万从未拥有加密货币的人能够接触到比特币。
多西还成立了 Spiral，一个资助开源比特币开发的部门。与大多数以盈利为导向的企业加密项目不同，Spiral 的使命是利他主义的：为所有人改善比特币的基础设施。
但他的第二次担任推特首席执行官之际，平台审查日益严格。2016 年大选揭露了外国势力如何利用推特传播虚假信息。国会听证会和广告商抵制也成了家常便饭。
2020 年大选后，挑战达到顶峰。Twitter 开始为有争议的推文贴上标签，并最终在 1 月 6 日国会骚乱后暂停了包括特朗普总统在内的高调账户。
多西为这些决定辩护，认为它们是必要的，但他也承认其影响。「我相信这是 Twitter 的正确决定，」他在谈到特朗普账户被封号时写道。「但我也认为，重要的是要审视这一行动对全球公共对话的更广泛影响。」
这一经历强化了他日益增长的信念：中心化平台拥有过多权力。他开始资助去中心化替代方案的研究，包括 Twitter 支持的 Bluesky 项目，开发开放的社交媒体协议。
2021 年 11 月 29 日，多西第二次辞去 Twitter 首席执行官职务。他的辞职信解释了原因：「我决定离开 Twitter，因为我相信公司已经准备好摆脱其创始人。」
与第一次离开不同，这次的退出是自愿且有计划的。他为继任者、首席技术官帕拉格·阿格拉瓦尔（Parag Agrawal）做好了准备，并认为 Twitter 需要没有创始人时代包袱的领导。
不到一年后，埃隆·马斯克以 440 亿美元收购了 Twitter，并开始实施自己的愿景。多西保留了 2.4% 的股份，但对这些变化几乎未发表过公开评论。