但他们在混乱中看到了机会。比特币生态需要合法、受监管的公司。
2014 年，他们创立了 Gemini，美国首批受监管的加密货币交易所之一。当其他加密平台在法律灰色地带运营时，Gemini 与纽约州监管机构合作，建立清晰的合规框架。
他们明白，加密货币要成为主流，必须拥有机构级的基础设施。纽约州金融服务部授予 Gemini 有限目的信托执照，使其成为美国首批获得许可的比特币交易所之一。
到 2021 年，Gemini 估值达到 71 亿美元，双胞胎至少持有 75% 的股份。如今，该交易所总资产超过 100 亿美元，支持 80 多种加密货币。
通过 Winklevoss Capital ，他们投资了 23 个加密货币项目，包括 2017 年参与 Filecoin 的筹资轮和 Protocol Labs。
温克莱沃斯兄弟没有对抗监管机构，而是努力教育他们。他们没有寻求监管套利，而是从一开始就将合规性融入产品。
Gemini 面临的挑战包括 2024 年就其 Earn 计划达成 21.8 亿美元的和解协议。但该交易所幸存了下来并继续运营。
双胞胎明白，单靠技术不足以成功，监管的接受度将决定加密货币的命运。
2024 年，他们各自向唐纳德·特朗普的总统竞选捐款 100 万美元比特币，定位自己为支持加密货币友好政策的倡导者。他们的捐款超过了联邦贡献限额，部分需退还，但他们已表明立场。
这对双胞胎兄弟一直直言不讳地批评 SEC 在主席加里·根斯勒（Gary Gensler）的领导下执法过于激进的做法。他们之间的监管斗争既涉及个人生活，也涉及职业发展。SEC 对 Gemini 的诉讼直接挑战了他们的商业模式。2025 年 6 月，Gemini 秘密提交了 IPO。
当前战绩《福布斯》目前对兄弟俩的估值为 44 亿美元，他们的净资产总额约为 90 亿美元，其中比特币资产构成了他们财富的最大组成部分。
他们的加密货币资产包括约 7 万枚比特币，价值 44.8 亿美元，以及在以太坊、Filecoin 和其他数字资产中的大量持仓。
Gemini 仍是全球最受信任的加密货币交易所之一，拥有机构级安全功能和监管合规性。交易所的 IPO 申请标志着向主流金融市场整合迈出重要的一步。
2025 年 2 月，双胞胎成为英格兰第八级别联赛球队 Real Bedford 足球俱乐部的部分所有者，投资了 450 万美元。
与加密货币播客主彼得·麦考马克（Peter McCormack）合作，他们试图将这支半职业球队推向英超联赛。他们的父亲霍华德也在 2024 年捐款 400 万美元比特币给 Grove City 学院，这是该校首次收到比特币捐款，用于资助新建的温克莱沃斯商学院。
这对双胞胎兄弟亲自向格林威治乡村日校捐赠了 1000 万美元，这是该校历史上最大的校友捐赠。
他们公开表示，即使比特币市值达到黄金的水平，他们也不会出售比特币，展现了他们对比特币不仅是价值储存工具、而是货币根本性重塑的信念。